歌人を左右に分けて、詠じた和歌の優劣を競う歌合は、平安時代に成立して以降、貴族を中心に楽しまれてきました。この絵は右に貴族・藤原道信（ふじわらのみちのぶ、972～994）、左に僧・行尊（ぎょうそん、1055～1135）を描き、それぞれの和歌を記します。このような活躍した時期の異なる人物による架空の歌合を「時代不同歌合」といいます。制作当初、この絵は絵巻物でしたが、行尊と道信の部分を切り取って掛け軸に仕立てています。細く均一な線で彩色をほどこさない白描（はくびょう）であらわされています。

百丗六番

左　　藤原道信朝臣　

あきはつるさ夜ふけかたの月みれは

袖ものこらすつゆそおきける

右　　大僧正行尊　 

はるくれは袖のこほりもとけにけり　

もりくる月のやとるはかりに

百丗七番

左　

かきりあれはけふぬきすてつふちころも　

はてなきものはなみたなりけり

右

もろともにあはれと思へやまさくら　

はなよりほかにしる人もなし

百丗八番

左　

あけぬれはくるゝ物とはしりなから　

なをうらめしきあさほらけかな

右　

草のいほをなにつゆけしと思けむ　

もらぬいはやも袖はぬれけり